Уже в12 лет он был завзятым хулиганом, первоклассным задирой. Именно тогда он впервые встретился со своим отцом, Винсентом Джеймсом МакМэном – авторитетным боксерским и рестлинг промоутером северо-восточного региона. Подростком, он проводил лето вместе с отцом в штате Коннектикут, поражаясь этому бизнесу и своему кумиру, Джерри Грэму – рестлеру с крашеными перекисью волосами, одетому во все красное, и подкуривающему сигару от стодолларовых купюр. В остальное время он направлял свою безжалостную агрессию на военную школу Фишберн в штате Виргиния, где он стал первым в истории кадетской школы выпускником, пошедшим под трибунал.
В рестлинге
Дебют: 1969
Прозвища: Genetic Jackhammer, Vinny Mac, Mr. McMahon, The Boss, Higher Power, Junior, No Chance, VKM, The Mac Attack, The Mac Daddy, Daddy Mac
Титулы (WWE): ECW World Championship, WWF Championship, Royal Rumble (1999)